Оскароносна Тільда Свінтон в екранізації сатиричного роману Вірджинії Вулф. 17 століття, Лондон. Орландо – молодий і красивий аристократ, який привертає увагу королеви Єлизавети I. Коли її величність наказує юнаку не дорослішати й не старіти, Орландо підкоряється. Дивним чином йому вдається упродовж століть лишатися рум'яним красенем, пізнаючи сенс смерті, кохання, поезії, політики та суспільства. Аж раптом одного дня Орландо прокидається жінкою.