Действие фильма начинается в Лондоне 17-го столетия. Орландо — юноша-аристократ, мечтающий превратить жизнь, о которой он знает так мало, в искусство, о котором он знает еще меньше. Он привлекает внимание стареющей королевы Елизаветы I, и ее величество приказывает ему не взрослеть и не стареть. Орландо подчиняется, необъяснимым образом оставаясь молодым красавцем столетия спустя.