Il film di Dawson, "Il mostro della laguna", ha vinto il primo premio della sezione giovanile del Boston Film Festival: un assegno da 2500 dollari e l'utilizzo libero delle apparecchiature per la realizzazione di un secondo film. Lo comunica a Joey con la quale vorrebbe girarlo, ma lei non accetta. Jen continua ad uscire con Chris assieme al quale partecipa a feste tornando sempre a casa ubriaca; Dawson le consiglia di cambiare abitudini, ma lei non lo prende sul serio. Pacey invece ha molti problemi a scuola e rischia la bocciatura, ma spinto da Andie cerca di recuperare. Jack si scusa con Joey e le chiede di uscire; dopo aver discusso con il padre, Dawson chiede a Jen di poter partecipare anche lui ad una festa e lei accetta, mettendo ben in chiaro di non aver più intenzione di riconquistarlo. L'appuntamento fra Joey e Jack procede molto bene e i due alla fine si baciano, ma lo stesso non si può dire per la serata di studio di Pacey ed Andie: la madre di lei ha una crisi in un supermercato e solo Pacey riesce a tranquillizzarla. Alla festa Jen si ubriaca e si ritrova in una stanza da letto con Chris e un amico, Dawson però la trascina via, facendola inizialmente infuriare e poi consolandola portandola a dormire nel nuovo appartamento del padre.