È il 16º compleanno di Dawson e lui è ossessionato dall'idea di essere uguale ad un anno prima; Pacey e Joey gli vogliono organizzare una bellissima festa a sorpresa. Andie invece ha deciso di riprendere le sedute dallo psicologo che le prescrive una notte di divertimento senza preoccupazioni; Dawson decide di voler riconquistare Joey e si dichiara, ma lei, ancora scossa per la storia con Jack, non ne vuole sapere. Dawson, uscito con Pacey ed Andie, esagera con il bere, seguendo l'esempio di lei, e Pacey si ritrova a fare da baby-sitter a due ubriachi. Alla festa, Abby cerca in tutti i modi di avvicinare Jack e riesce a strappargli dei baci, convincendolo che per lei tutti sono bisessuali, mentre Tyson e Jen litigano perché lui, in un momento di intimità, tira in ballo la sua vita a New York e lei ne resta molto offesa. Quando Joey scopre Jack e Abby ne resta sconvolta; al momento della torta Dawson, ubriaco, ha una cattiva parola per tutti, prima di crollare. Infine Jack e Joey si chiariscono mentre Jen e Tyson si lasciano perché troppo diversi per stare insieme. Dopo aver baciato Joey da sbronzo, Dawson si scusa e le chiede di fare in fretta a capire se stessa dal momento che l'ama ancora.