Joey e Dawson non riescono più a comunicare, mentre Jen è attratta da Chris Wolfe che le fa la corte. Si avvicina il giorno di un importante test di inglese e i nostri amici si ritrovano tutti nella mega villa di Chris per ripassare insieme: Jen, Pacey, Andie e perfino Dawson e Joey. Andie organizza un gruppo di studio nei minimi dettagli, ma la casa è piena di distrazioni: tv, cibi, piscina, idromassaggio...e i nostri amici si ritrovano a perdere tempo tutto il pomeriggio. In particolare fanno un quiz sulla purezza trovato su una rivista. Pacey ed Andie litigano quando Chris le dice che lui ha avuto una storia con la signorina Jacobs, dopo che lui le aveva fatto intendere di essere vergine. Chris invece confida a Dawson di aver intenzione di portare a letto Jen e, a fine serata, riesce nella sua impresa; la sorella di Chris, Dina, leggendo il quiz di Joey, rivela che la risposta alla domanda: "Quante volte ti sei innamorata?" è "Due", mettendolo in crisi. La mattina dopo fanno un rapido ripasso generale, ma, arrivati a scuola, scoprono che il professore ha rimandato il test; almeno, però, tutti si sono chiariti anche se Dawson e Joey non sono tornati insieme.