È il giorno di San Valentino e ogni coppia è pronta a celebrarlo in modi diversi. Phil e Claire si preparano per uno scambio di biglietti d'auguri seguito da una cena romantica, abitudine ormai consolidata negli anni, ma quando Dylan regala ad Haley un dipinto che riproduce una loro foto, Phil decide di optare per qualcosa di differente dal solito. Entrambi decidono di passare una notte di passione in hotel, dopo aver lasciato i bambini da amici, rendendo le cose più piccanti con una sorta di gioco di ruolo in cui indossano i panni di due personaggi inventati, Clive e Juliana. Purtroppo per loro però la serata sembra andare male quando il soprabito di Claire rimane incastrato sulle scale mobili, mentre sotto non sta indossando nient'altro. Jay regala degli orecchini a Gloria, per poi portarla allo spettacolo del comico David Brenner; Gloria lo apprezzerà fino a quando l'attore non trasforma Jay nell'oggetto di molte sue battute. Mitchell è impegnato quasi tutto il giorno in tribunale, da cui non ne esce soddisfatto in quanto è costretto a patteggiare senza avere quindi l'occasione di pronunciare la sua arringa finale che aveva preparato da molto tempo. Troverà comunque modo di pronunciarla in pubblico nel tentativo di aiutare Manny con Cam a conquistare una coetanea.