Het is Halloween en vrienden Nick en Kate zijn op een missie om de grootste en beste pompoen te vinden. Helaas wordt de pompoen die ze hebben gekozen achtervolgd door de geest van de Ruiter zonder Hoofd... En hij wil zijn hoofd terug! Geholpen door de schichtige geest Nathaniel, moeten de twee kinderen voorkomen dat de ruiter zonder hoofd zijn pompoenhoofd voor middernacht terugkrijgt. Geïnspireerd door het klassieke verhaal van Washington Irving, "The Legend of Sleepy Hollow".