Een niet al te succesvolle, chaotische en bebaarde piraten-kapitein (Hugh Grant) moet samen met zijn crew hun grote droom waar maken, namelijk de bittere rivalen Black Bellamy en Cutlass Liz verslaan om de grote prijs; 'Piraat van het Jaar'. Tussen de hevige strijd en het grote avontuur door ontmoeten de piraten onder andere de bekende Charles Darwin en een pratende chimpansee.