Waking life tratta la storia di un ragazzo che non riesce più a svegliarsi dallo stato di sogno. L'intero film, dunque, è un susseguirsi di sogni fatti dal protagonista, inizialmente ignaro di sognare con dialoghi di carattere principalmente filosofico. La pellicola inizia : "Il sogno è il destino". Il protagonista sale su di un taxi a forma di barca, dove incontra un autista che gli spiega che nella vita ognuno ha una scatola di colori e occorre utilizzarli sul foglio e, se capita, fuori dai bordi. Successivamente viene investito e, risvegliandosi, entra in un altro sogno. Sogna di andare all'università ed ascoltare il discorso di un professore intorno all'esistenzialismo e al pensiero di Sartre.