"Pleasantville - Viagem ao Passado" é o filme com que Gary Ross, também argumentista, se estreou na realização tendo conquistado três nomeações para os Óscares de 1999 (melhor direcção artística, melhor figurino e melhor banda sonora). A história começa com uma briga entre os irmãos Jennifer (Reese Witherspoon) e David (Tobey Maguire) por causa de um estranho comando de televisão. Subitamente, vêem-se transportados para o mundo de Pleasantville, uma série televisiva que retrata os anos 1950, onde tudo parece perfeito. Sem saberem como e quando vão conseguir regressar aos anos 1990, procuram adaptar-se à realidade a preto e branco que os rodeia. Mas depressa descobrem que nem tudo é assim tão perfeito.