Alex Sheldon (Luke Wilson) é um autor em apuros. Além de estar passando por bloqueio de escritor, o que lhe impede de terminar seu romance, deve US$ 100 mil a agiotas cubanos, que lhe deram o prazo de 30 dias para que pague a dívida ou será morto. O único meio visto por Alex para conseguir esta quantia dentro do prazo é concluindo seu livro. Para tanto ele contrata Emma Dinsmore (Kate Hudson), uma tipógrafa, para ajudá-lo a concluir o romance. Após dias e noites de árduo trabalho, realidade e ficção começam a se mesclar e eles acabam se apaixonando.