Kronieken van de carrière van de titulaire Grammy Award-winnende folk-pop singer-songwriter. De documentaire volgt ook de reis van Simon tijdens het maken van zijn nieuwe album Seven Psalms. Het nummer op de plaat stelt vragen over geloof en sterfelijkheid, vooral tijdens de pandemie, en laat hem ook kampen met zijn gehoorverlies. Gibney en Simon reizen ook door een droomachtige wereld van verhalen vertellen die zowel tijd als ruimte overstijgt, omdat deze zich vrij beweegt tussen heden en verleden. De film biedt ook een uniek kijkje in Simons hele carrière, van Tom & Jerry tot Simon & Garfunkel en de triomfen van Graceland en Rhythm of the Saints.