Per le vacanze i ragazzi decidono di raggiungere la Florida, a eccezione di Dawson e Oliver che sono in viaggio verso New York per incontrare un agente. Joey sembra sempre più attratta da Charlie; lo stesso non si può dire per Pacey e Audrey, che finiscono per litigare a causa di una vecchia cotta di lei. Questa vacanza però li farà fidanzare ufficialmente e farà stabilizzare il loro rapporto. Dawson, nel frattempo, sente l'esigenza di definire il suo rapporto con Joey e, spinto da Oliver, decide di raggiungerla in Florida, rimandando l'incontro con l'agente. Appena arrivato, salverà la vita di Jack (in quanto ubriaco cadrà dal tetto della veranda in piscina), tuffandosi per salvarlo. Una volta ripresosi dalla sbronza, scoppia in lacrime e confessa tutto: non ha ancora dato nessun esame, il suo ex fidanzato Tobey sta con un altro e la confraternita si è rivelata un'associazione elitaria e menefreghista. Dawson offrirà il suo appoggio e quello degli altri amici per aiutarlo a uscire fuori da questa spirale autodistruttiva. Ancora una volta il tentativo da parte di Dawson di riavvicinarsi a Joey si rivelerà deludente: Pacey infatti rivelerà all'amico che Joey ha passato gran parte del suo tempo con Charlie, e nella scena finale infatti Joey si deciderà a baciarlo.