Dawson, Joey e Drew vengono coinvolti in un compito di letteratura, mentre Pacey e Jen escono in barca a vela per svagarsi un po'. Allo Yacht Club Joey viene a sapere da un cliente che è in arrivo a Capeside una tempesta e si preoccupa molto per il fidanzato; nel frattempo Andie tiene un colloquio con la madre di Drew, la signora Valentine, vecchia allieva del college che vorrebbe frequentare, che non fa altro che schernirla per la sua malattia. Le condizioni atmosferiche peggiorano e Pacey non riesce a lanciare un S.O.S.; decide così di dirigersi verso un'insenatura di cui soltanto Dawson è a conoscenza, sperando nel suo aiuto. L'amico capisce subito le sue intenzioni e parte assieme a Joey, sulla barca del signor Brooks, per andarli a salvare; intanto Andie al Club prende in mano la situazione e la signora Valentine capisce le sue potenzialità. I due amici vengono portati in salvo anche se Pacey, con grande dispiacere, deve abbandonare la sua barca mentre quella del signor Brooks ha subito ingenti danni. Al Club Jen incontra Drew, conosciuto anni prima a New York e per il quale non nutre molta simpatia, mentre Pacey e Dawson si chiariscono in parte.