Dawson e Joey, rivedendo le registrazioni, scoprono un filmato inatteso: la professoressa Jacobs che fa l'amore con uno sconosciuto! Infatti il luogo in cui Pacey e Tamara hanno passato la notte era lo stesso in cui Dawson aveva deciso di girare le ultime scene del suo film. Pacey, saputolo, decide di confidarlo a Dawson che ne resta sconvolto. La nonna di Jen non vede di buon occhio la storia della nipote con Dawson e le due litigano in continuazione per questo motivo. Andato nello studio della madre per apportare delle modifiche ai dialoghi del film, Dawson la vede baciare il collega Bob e decide di parlarne con Joey; quando capisce che lei lo sapeva già si sente tradito per il fatto che l'abbia tenuto all'oscuro e decide di troncare la loro amicizia. Tornato da Jen lei gli confida che è andata via da New York perché era coinvolta in un brutto giro di alcool, droga e sesso; per Dawson è una giornata piena di brutte sorprese. Infine Dawson e Joey fanno pace e quest'ultima si accorge di essersi innamorata del suo migliore amico.