Chandler ricomincia a frequentare Joanna. Durante un gioco erotico, la donna ammanetta Chandler alla scrivania dell'ufficio. Joanna viene chiamata per una riunione urgente e, pensando di impiegare poco tempo, lascia imprigionato il suo partner. Quando Rachel si introduce senza permesso nell'ufficio del suo capo, trova l'amico ammanettato e lo libera. Successivamente la ragazza ci ripensa perché, liberando Chandler, ammetterebbe di essersi introdotta di nascosto nell'ufficio del suo capo. Alla fine Rachel riesce a convincere Chandler a farsi ammanettare di nuovo. Monica viene assunta dalla madre per organizzare il buffet di una festa. La ragazza cerca di capire se è stata scelta per compassione o per la sua bravura. Monica perde un'unghia finta in una delle quiche e scopre che la madre si aspettava già un suo errore. Phoebe convince l'amica a non lasciarsi abbattere. Un venditore di enciclopedie cerca di vendere i suoi prodotti a Joey. Il ragazzo però non ha denaro per acquistare l'intera enciclopedia e quindi compra solo il volume della lettera "V". Chandler si vendica di Joanna lasciandola ammanettata.