Ross deve partecipare ad una cena di gala con i suoi amici. Phoebe è l'unica ad essere pronta. Chandler litiga con Joey perché quest'ultimo gli ha sottratto il posto in poltrona. Ross convince Chandler a prepararsi, con la promessa che l'amico lascerà il suo posto quando sarà il suo turno per vestirsi. Quando si alza, Joey porta via i cuscini e Chandler si vendica nascondendogli le mutande. In tutto questo trambusto i due sporcano il vestito di Phoebe. Joey, non trovando la sua biancheria, decide di indossare tutti i vestiti di Chandler. Ross riesce infine a far rinsavire i due ed a convincerli a vestirsi seriamente. Nel frattempo Phoebe non riesce a trovare un vestito nuovo da indossare e quindi decide di coprire la macchia con un addobbo di Natale. Monica rientra all'ultimo minuto e, ascoltando i messaggi in segreteria, sente la voce di Richard che le dice di richiamarlo. La ragazza non sa se il messaggio è vecchio o recente e decide di telefonargli. Rachel è indecisa sul vestito da indossare e Ross, impaziente di uscire, le fa una sfuriata e la ragazza, indispettita, decide di non partecipare più alla serata.