È la notte di San Silvestro e Jay decide di portare gli adulti della famiglia a festeggiare in un hotel ristorante di Palm Springs di cui conserva buoni ricordi. Arrivati a destinazione, tuttavia, rimangono delusi in quanto il locale è ben diverso da quello dei ricordi di Jay, vecchio e poco curato. Durante la cena, inoltre, Gloria è colta da stanchezza, e decide di ritirarsi presto. In tale occasione ne approfittano quindi anche Phil e Claire e Mitchell e Cameron per abbandonare il patriarca e cercare di vivere una serata più divertente. Claire, preoccupata dallo scendere della frequenza dei suoi rapporti sessuali con il marito, fa l'amore con Phil all'aperto, finendo per ritrovarsi ad un ritrovo di nudisti. Mitchell e Cam vanno invece alla ricerca di locali per sentirsi giovani, ma si troveranno a loro agio solo in uno frequentato da anziani. Jay, intanto, rimasto solo, è invitato ad una partita di poker alla quale incontra Billy Dee Williams. Dopo essere stato raggiunto dalla moglie, festeggierà quindi con lui la mezzanotte per poi ricongiungersi con il resto della famiglia. Nel frattempo, Alex e Haley cercano di fare da babysitter a Luke, Manny e Lily. Per entrambe è l'occasione di apprezzare diverse delle occasioni in cui la madre era stata severa nei loro confronti, che senza volerlo finiranno per imitare.