L'intera famiglia si concede una vacanza in un ranch di Jackson Hole, nel Wyoming. Phil, per fare buona impressione sul suocero, si era esercitato nelle settimane precedenti, e difatti mostra buona abilità nelle attività da cowboy che i membri della famiglia sono chiamati a svolgere. Al viaggio partecipa anche Dylan, che chiede ad Haley di sposarlo. Claire si oppone immediatamente, ma anche la figlia, mostrandosi matura, non ha intenzione di farlo; il ragazzo alla fine deciderà di restare nel Wyoming, separandosi da Haley e accettando un lavoro in uno dei ranch della valle. Nel frattempo, Jay è distratto dal tentativo della loro guida, Hank, di corteggiare Gloria, mentre Mitchell, dopo aver reso definitiva la decisione di adottare un altro bambino con il compagno, inizia a pensare di non essere in grado di crescere un ragazzo. Cambierà idea dopo aver vissuto un'esperienza "da maschio" con Luke, con il quale fa saltare in aria una casetta per uccelli usando un petardo. Alex, intanto, conosce un ragazzo con il quale vivrà il suo primo bacio.