A történet kezdetén Ted legjobb barátja, Marshall elárulja, hogy meg akarja kérni barátnője, Lily kezét. Ted ebben a pillanatban döbben rá, hogy többé nem várhatja az igaz szerelmet, lépnie kell. Ebben segít neki barátja, Barney, a hivatásos agglegény, aki folyamatosan kínozza Tedet a nőkről és párkapcsolatokról alkotott megingathatatlan véleményével. Ted hamarosan megismeri Robint, úgy érzi, ez a szerelem első látásra, de a sors valami egészen mást tartogat számára...