William Holt a chicagói székhelyű Holt Enterprises vezető pozíciójának várományosa, miután apja, Jim Holt hamarosan nyugdíjba vonul. Will a saját vonzereje révéből élt, és gyakran másoknak kellett eltakarítaniuk a szemetét, ezt a feladatot általában nem hivatalos asszisztensére, Lyle-ra bízta. Mivel Jim aggódik amiatt, hogy a vállalatot Will kezébe adja, meghirdetett egy állást, hogy Willt figyelemmel kísérje a jogi természetű rendetlenségek kezelésében. Will ebben a minőségében találkozik Annie Park ügyvédnővel, aki látszólag a munka miatt jött a Holt-épületbe, valójában viszont megakadályozna egy befektetést, mi tönkretenné családi kávézójukat.