Trois ans dans le futur, Stefan, de nouveau en couple avec Valerie, décide d'aller libérer Damon et Caroline de la mystérieuse femme. Dans le présent, Stefan, Nora et Valerie préparent l'enterrement de Lily mais Damon refuse de montrer la moindre marque d'affection ou de remords à l'égard de sa mère. En plein dans les festivités de Noël, Stefan et Damon, à la recherche de Julian, arrivent dans une petite ville près de Mystic Falls. Tout en gérant une collecte de jouets à l'université de Whitmore, Bonnie cherche de l'aide auprès de Nora et les deux jeunes femmes vont se rapprocher. Ailleurs, Caroline fait de son mieux pour gérer sa nouvelle vie de vampire enceinte, tandis qu'Alaric craint que la grossesse ne l'affecte plus qu'elle ne le laisse entendre. En effet, avec la grossesse, la soif de sang de Caroline se retrouve démultipliée. Enfin, après s'être trouvé en contradiction avec Damon, Stefan est forcé de prendre les choses en main concernant Julian en enlevant Mary Louise, la seule à ne pas avoir tourné le dos à Julian. Mais plus tard, les deux frères se retrouvent poignardés par l'épée magique de Julian et leurs âmes emprisonnées dans la Pierre du Phénix (sorte de purgatoire pour les âmes des vampires) : Stefan et Damon sont désormais condamnés à revivre les pires moments de leur vie, encore et encore.