Après avoir attaqué Stefan, Bonnie, Caroline et Matt, Damon est neutralisé par Caroline. Le lendemain, il s'entretient avec Stefan et les deux frères font le point sur leur enfer qu'ils ont vécu lorsqu'ils étaient prisonniers de la Pierre du Phénix. Stefan, qui était enfermé dans un cercueil où Silas l'avait enfermé deux ans auparavant et qui se noyait sans cesse dans la clairière, raconte qu'il était cette fois-ci avec Damon. Afin de s'échapper de ce calvaire, il a dû abandonner Damon et le laisser se noyer. Depuis lors, il a sans arrêt des hallucinations de Damon. Ce dernier croit toujours vivre dans son enfer mais commence petit à petit à revenir à la raison. Les deux frères se rendent alors compte que durant leur « mort », la ville de Mystic Falls a été envahie et contrôlée par Julian, qui dirige maintenant la ville, secondé par toute une horde de vampires. Parallèlement, Tyler revient en ville et aide Bonnie, Alaric et Caroline en participant à la baby shower qu'a organisé la jeune femme afin de se préparer à la venue des jumelles d'Alaric. À la fin de la fête, Caroline apprend qu'Alaric compte déménager loin de Mystic Falls dès que les bébés seront nés. De son côté, Matt est arrêté pour conduite en état d'ivresse. Lors d'un flashforward de trois ans, il délivre Caroline et il est révélé que sa petite amie a été tuée par la chasseuse appelée Rayna. Enfin, Tyler accepte d'accompagner Damon en Caroline du Nord afin que ce dernier se recueille devant le cercueil d'Elena. Mais Damon, soudain pris d'une violente hallucination dû à la Pierre de Phénix, attaque brusquement Tyler et met le feu au corps d'Elena.