Loistokaveri on hurmaava, kriitikoiden ylistämä tarina ensirakkaudesta. Lloyd (John Cusack) on ikuinen optimisti, joka on päättänyt valloittaa Dianen (Ione Skye) - koulun priimuksen ja saavuttamattomimman kaunottaren - sydämen. Lloyd yllättää kaikki - mukaan lukien itsensä - kun Diane vastaakin tämän tunteisiin. Mutta Dianen yliomistava, eronnut isä (John Mahoney) ei hyväksy Lloydia, joten tältä vaaditaan enemmän kuin rakkauden voimaa voittaakseen Dianen omakseen.