Don Draper, erfolgreicher Creative Director der Werbeagentur Sterling Cooper, steckt in der Bredouille: Zum einen droht ein wichtiger Kunde abzuspringen, und Don zerbricht sich den Kopf über eine innovative Kampagne, um das zu verhindern. Zum zweiten unterhält er eine Affäre, die es vor seiner Ehefrau Betty zu verheimlichen gilt. Auch Dons neue Sekretärin Peggy Olsen hat es nicht leicht: Sie muss sich in die "Hackordnung" der übrigen Sekretärinnen einfügen, und zu allem Überfluss wirft auch noch der notorische Schürzenjäger Pete Campbell ein Auge auf sie.