Drei Freunde wollen sich gegenseitig überbieten, indem sie sich nicht stattgefundene Liebesabenteuer erzählen. Mit Beginn des Sommers freuen sich drei Highschool-Kumpel - Kenny Leeds, Mike Decker und Tommy Kingsley - auf ihre Initiation in die Freuden des Mannseins. Doch Kenny wird von seinen Freunden getrennt und zu seinen Großeltern nach Buffalo geschickt, während sein Vater, ein verwitweter Geschäftsmann, mit seiner Sekretärin und Verlobten auf eine Geschäftsreise geht. Gelangweilt und allein in einer fremden Stadt, schreibt Kenny seinen beiden Freunden Briefe über seine Abenteuer im Rosie's", einem fiktiven Bordell jenseits der kanadischen Grenze in Niagara Falls. Seine Lüge geht schnell nach hinten los.