Historien om, hvordan en ung Donald Trump startede sin ejendomsvirksomhed i 1970'erne og 80'ernes New York, med den hjælpende hånd fra den berygtede advokat Roy Cohn. 1970'ernes New York: Den unge og håbefulde Donald J. Trump er fast besluttet på at komme ud af sin magtfulde fars skygge og skabe sig et navn på Manhattan. Han er i de tidligste dage af sin karriere, da han møder manden, der vil blive en af de vigtigste figurer i hans liv, den politiske fikser Roy Cohn. Den indflydelsesrige advokat ser potentialet i den unge Donald, og viser sin nye lærling, hvordan man samler rigdom og magt gennem bedrag, intimidering og mediemanipulation. Resten er historie.